4-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one | 1620157-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1620157-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YNJMJYOOZVUSNZ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到4-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  AgOTf/I2 介导的烯酮与磷叶立德的环化/交叉偶联/异构化：立体选择性合成 (E)-2-烯基呋喃的便捷途径

  摘要：

  首次实现了涉及烯炔酮环化和与磷叶立德交叉偶联的 Ag(I) 催化级联反应。随后用 I 2处理反应混合物，以 73-95% 的收率得到相应的 ( E )-α-烯基呋喃，并具有优异的立体选择性。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01109

文献信息

• Zinc-catalyzed synthesis of 2-alkenylfurans via cross-coupling of enynones and diazo compounds
  作者：Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c4cc03960b

  日期：——

  A ZnCl₂ catalyzed selective cross-coupling of enynones and diazo compounds, leading to a variety of 2-alkenylfurans, is reported.

  报道了一种以ZnCl₂为催化剂的选择性烯炔酮和重氮化合物交叉偶联反应，产生多种2-烯基呋喃化合物。