4-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 1044747-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate；N-[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]acetamide
• CAS: 1044747-34-3
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₁₂
• 分子量: 549.616
• InChiKey: AZMSQUNVLRYOAY-YNHJZOENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 、 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.09 g的产率得到4-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018

文献信息

• Improved Preparation of β‐<scp>d</scp>‐ManNAc‐(1→4)‐<scp>d</scp>‐Glc and β‐<scp>d</scp>‐TalNAc‐(1→4)‐<scp>d</scp>‐Glc Disaccharides and Evaluation of Their Activating Properties on the Natural Killer Cells NKR‐P1 and CD69 Receptors
  作者：Emanuele Attolino、Filippo Bonaccorsi、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Karel Křenek、Karel Bezouška、Vladimir Křen

  DOI：10.1080/07328300802030845

  日期：2008.6

  The synthetic access of either beta-D-ManNAc-(1-->4)-D-Glc (5) is beta-d-TalNAc-(1-->4)-D-Glc (6) disaccharides has been effectively improved with respect to previous syntheses (J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 79-91 and 2004, 23, 179-190), optimizing the preparation of suitably protected 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-beta-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal derivatives obtained by complete stereoselective LiAlH4 reduction of new 2'-oximino precursors derived from lactose. The affinity of the disaccharides 5 and 6 toward the natural killer cell NKR-P1 and CD69 receptors has been evaluated and discussed.