N-(trifluoroacetyl)-1-<3-methoxy-4-(chloroacetyl)phenyl>-2-aminopropane | 152623-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-1-<3-methoxy-4-(chloroacetyl)phenyl>-2-aminopropane
• 英文别名: N-[1-[4-(2-chloroacetyl)-3-methoxyphenyl]propan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 152623-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClF₃NO₃
• 分子量: 337.726
• InChiKey: BSYXIFHWEUCBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-1-<3-methoxy-4-(chloroacetyl)phenyl>-2-aminopropane 在 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 生成 6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027
• 作为产物：
  描述：

  1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-1-<3-methoxy-4-(chloroacetyl)phenyl>-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027