4-Bromo-5-hydroxy-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione | 430424-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-Bromo-5-hydroxy-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione
• 英文别名: 4-bromo-5-hydroxy-7-methyl-3,8-dihydrofuro[3,4-e]isoindole-1,6-dione
• CAS: 430424-69-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: FBNGIZWBRUKVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-hydroxy-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-3-trimethylsilanyl-6-trimethylsilanyloxy-3,7-dihydro-furo[3,4-e]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 7-Bromo-4-bromomethyl-6-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Bromo-5-hydroxy-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528