4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2R,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-one | 455958-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2R,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]but-2-yn-1-one
• CAS: 455958-52-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₇Si
• 分子量: 560.803
• InChiKey: AVAAWAIZQUTRSW-RTOZUAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2R,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(4aR,6R,7S,8aR)-2-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-7-methoxy-6-methoxymethyl-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2R,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q