6β,8α-diacetyleremophila-1(10),7(11)-dien-12,8-olide | 134476-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,8α-diacetyleremophila-1(10),7(11)-dien-12,8-olide
• 英文别名: (4S,4aR,5S,9aR)-4,4a,5,6,7,9-hexahydro-3,4a,5-trimethyl-2-oxonaphtho[2,3-b]furan-4,9a(2H)-diyl diacetate；6β,8α-diacetoxyeremophila-1(10),7(11)-dien-12,8β-olide；[(4S,4aR,5S,9aR)-9a-acetyloxy-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 134476-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: UGCYEIAWBDVWKF-BHIVSSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluccanolide C 以42.2 mg的产率得到6β,8α-diacetyleremophila-1(10),7(11)-dien-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  来自 Senecio toluccanus var. 的 Eremophilanolides。莫德斯图斯

  摘要：

  摘要千里光 toluccanus var。莫里图斯提供了四种新的 eremophilanolides，其结构和绝对立体化学是通过光谱方法和化学转化确定的。对甲苯甲内酯 C 进行了 X 射线分析。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85276-6

文献信息

• Defensive Sesquiterpenes from Senecio candidans and S. magellanicus, and Their StructureActivity Relationships
  作者：Matías Reina、Omar Santana、Dulce M. Domínguez、Luis Villarroel、Víctor Fajardo、Matías L. Rodríguez、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1002/cbdv.201100236

  日期：2012.3

  Eleven eremophilanolides, 1–3 and 6–13, and two eremophilanes, 24 and 25, were isolated from Senecio candidans and S. magellanicus from the Magallanes Region (Chile). Compounds 2, 3, 9, and 10 have not been previously reported as natural products. Their structures were established by NMR spectroscopic analysis and chemical transformations. The X‐ray analysis of compounds 11, 13, and 17 were also performed

  从麦哲伦地区（智利）的念珠菌和 S. magellanicus 中分离出 11 种 eremophilanoides，1-3 和 6-13，以及两种 eremophilanes，24 和 25。化合物 2、3、9 和 10 以前没有作为天然产物报道过。它们的结构是通过核磁共振光谱分析和化学转化确定的。还对化合物 11、13 和 17 进行了 X 射线分析。产生了来自 eremophilanolide 11 的不同半合成类似物以进行结构活性关系研究。他们针对草食性昆虫（Spodoptera littoralis、Rhopalosiphum padi 和 Myzus persicae）和植物（Lactuca sativa）测试了它们可能的植物防御作用。此外，还测试了它们对昆虫 (Sf9) 和哺乳动物 (CHO) 细胞系的影响。