3-(p-methoxyphenylamino)-6-benzoylcyclohexen-2-one | 171506-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenylamino)-6-benzoylcyclohexen-2-one
• CAS: 171506-63-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ANSVNFMJCHFYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenylamino)-6-benzoylcyclohexen-2-one 、 对苯醌 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以4.9%的产率得到2-benzoyl-5-(p-methoxyphenyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己烷-1,3-二酮烯胺合成苯并呋喃和吲哚衍生物

  摘要：

  我们之前已经发现 4-苯甲酰基 4-乙氧基羰基环己烷-1,3-二酮 (Ia, b) 与胺的反应选择性地在 1-位的羰基上进行，形成相应的烯胺 (IIa, b) [1]。这些烯氨基二羰基化合物可用作通过进行 Nenitzescu 反应合成缩合苯并呋喃和吲哚的原料。目前的工作致力于研究 3-morpholino-6-benzoyland 3-morpholino-6ethoxycarbonylcylcohexen-2-ones (IIa, b) 与对苯醌 (III) 的反应以及 6-羟基二苯并呋喃和6-羟基咔唑，作为多功能起始化合物，用于寻找基于它们的生理活性化合物[2, 3]。在Ac2O 存在下，烯胺IIa 与醌III 在AcOH 中的反应平稳地产生2-苯甲酰基-8-羟基1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮(IV)。后者的结构遵循 1H NMR 光谱数据，其中在 ~5, ppm (d6-DMSO)

  DOI：

  10.1007/bf02220022
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylcyclohexanedione-1,3 、 甲氧苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以46.7%的产率得到3-(p-methoxyphenylamino)-6-benzoylcyclohexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the reaction of secondary and tertiary enamines with acryloyl chloride. Synthesis of new derivatives of cyclohexanedione-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02218956