6-[(E)-1-methyl-1-propenyl]fulvene | 122902-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-[(E)-1-methyl-1-propenyl]fulvene
• 英文别名: 5-[(E)-2-methylbut-2-enylidene]cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 122902-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: DYJURQGBGSECRA-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(E)-1-methyl-1-propenyl]fulvene 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4R)-7-[(E)-2-Methyl-but-2-en-(E)-ylidene]-2,3-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Unusual endoperoxide isomerizations: a convenient entry into 2-vinyl-2-cyclopentenones from saturated fulvene endoperoxides

  摘要：

  An unusual peroxide base-promoted isomerization is uncovered. Saturated endoperoxides derived from fulvenes give rise to 2-vinyl-2-cyclopentenones upon treatment with DBU in CH2CL2 in a one-pot reaction. This methodology is applied to a convenient synthesis of dihydrojasmone. Moreover, functional groups placed on the side chain at C-6 participate in the base-catalyzed isomerizations via conjugate attack at the enone moiety to give 2-cyclopentenones carrying oxygen heterocycles at C-2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.107
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到6-[(E)-1-methyl-1-propenyl]fulvene
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-catalyzed reactions between .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and cyclopentadiene: a convenient approach to 1,2- and 1,5-dihydropentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a004

文献信息

• Zirconocene Functional Group Chemistry: Photochemical [4+4] Cycloaddition of Isoprenyl Sidechains to the Bent Metallocene Framework
  作者：Ingo Greger、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/ejic.201000432

  日期：2010.10

  hexamethyldisilylamide. Transmetallation to zirconium or hafnium gave the respective bis(4-isoprenyl-Cp)MCl 2 and bis(1-isoprenyl-Cp)MCl 2 complexes 7a,b and 8a,b, respectively. Upon photolysis, the (4-isoprenyl-Cp) 2 ZrCl 2 and -HfCl 2 complexes 7a, 8a underwent rapid intramolecular [4+4] cycloaddition reactions to yield the cyclooctadienylene-bridged ansa-metallocenes 9a, 10a in high yields.

  4-异戊二烯基-和1-异戊二烯基环戊二烯化物6a和6b是通过富烯途径制备的，该途径包括使用六甲基二甲硅烷基酰胺钾的后续去质子化反应。金属转移至锆或铪分别得到双(4-异戊二烯基-Cp)MCl 2 和双(1-异戊二烯基-Cp)MCl 2 配合物7a,b和8a,b。光解后，(4-isoprenyl-Cp) 2 ZrCl 2 和-HfCl 2 配合物7a、8a经历快速的分子内[4+4]环加成反应，以高产率产生环辛二烯桥连的柄型茂金属9a、10a。
• GRIESBECK, AXEL G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4981-4982
  作者：GRIESBECK, AXEL G.

  DOI：——

  日期：——