(E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(4-(trifluoromethylthio)phenyl)acrylamide | 1615697-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(4-(trifluoromethylthio)phenyl)acrylamide
• CAS: 1615697-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 368.336
• InChiKey: BGVAKPMRNYWAID-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(4-(trifluoromethylthio)phenyl)acrylamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(E)-3-(3-aminophenyl)-N-(4-(trifluoromethylthio)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的芳基肉桂酰胺杂化衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  将两个药效团组合成单个分子代表了可用于合成新的抗癌分子的方法之一。合成了一系列通过药效团杂交方法设计的新型抗增殖剂，结合了芳基肉桂酰胺骨架和 α-溴丙烯酰基部分，并评估了其对一组七种人类癌细胞系的抗增殖活性。此外，新的衍生物对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。还描述了各种取代基对苯甲酰胺部分的N-苯环的生物学效应。为了研究可能的作用机制，我们观察到4p略微增加了 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，但更重要的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内还原型谷胱甘肽含量显着降低。这些结果通过观察证实，只有含硫醇的抗氧化剂能够显着保护细胞免于诱导的细胞死亡。总之，我们的结果表明，新衍生物在体外具有良好的抗癌活性，它们的特性可能会导致新的癌症治疗策略的发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.028
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲硫基苯胺 、 3-硝基肉桂酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(4-(trifluoromethylthio)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的芳基肉桂酰胺杂化衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  将两个药效团组合成单个分子代表了可用于合成新的抗癌分子的方法之一。合成了一系列通过药效团杂交方法设计的新型抗增殖剂，结合了芳基肉桂酰胺骨架和 α-溴丙烯酰基部分，并评估了其对一组七种人类癌细胞系的抗增殖活性。此外，新的衍生物对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。还描述了各种取代基对苯甲酰胺部分的N-苯环的生物学效应。为了研究可能的作用机制，我们观察到4p略微增加了 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，但更重要的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内还原型谷胱甘肽含量显着降低。这些结果通过观察证实，只有含硫醇的抗氧化剂能够显着保护细胞免于诱导的细胞死亡。总之，我们的结果表明，新衍生物在体外具有良好的抗癌活性，它们的特性可能会导致新的癌症治疗策略的发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.028