3-phenyl-1H-indole-7-carboxylic acid | 1034890-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-indole-7-carboxylic acid
• CAS: 1034890-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OLVZIRIPSIADQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇 、 3-phenyl-1H-indole-7-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-(3-phenyl-indole-7-carboxamido)morphinan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NAN“地址”部分的结构改变导致发现一种可降低 hERG 毒性的新型阿片受体调节剂

  摘要：

  寻找具有所需药理效力和改善安全性的选择性阿片类配体一直是人们感兴趣的领域。我们之前的努力产生了一种有效的阿片类调节剂 NAN，一种 6α- N -7'-吲哚基取代的纳曲胺衍生物，在体外和体内均表现出有前景的药理活性。然而，人类以太相关基因（hERG）的重大责任限制了其进一步发展。因此，对NAN进行了系统的结构修饰，以减轻hERG毒性，同时保留药理特性，从而发现了2'-甲基吲哚基衍生化合物21。与 NAN 相比，化合物21表现出整体改善的药理学特征。后续 hERG 通道抑制评估显示，与 NAN 相比，化合物21的效力降低了七倍。此外，一些基本的类药特性评估表明合理的 ADME 概况为21。总的来说，化合物21似乎是一种有前途的阿片类调节剂，可进一步开发为阿片类药物使用障碍治疗的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01499
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 7-methyl 3-bromo-1H-indole-1,7-dicarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-1H-indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NAN“地址”部分的结构改变导致发现一种可降低 hERG 毒性的新型阿片受体调节剂

  摘要：

  寻找具有所需药理效力和改善安全性的选择性阿片类配体一直是人们感兴趣的领域。我们之前的努力产生了一种有效的阿片类调节剂 NAN，一种 6α- N -7'-吲哚基取代的纳曲胺衍生物，在体外和体内均表现出有前景的药理活性。然而，人类以太相关基因（hERG）的重大责任限制了其进一步发展。因此，对NAN进行了系统的结构修饰，以减轻hERG毒性，同时保留药理特性，从而发现了2'-甲基吲哚基衍生化合物21。与 NAN 相比，化合物21表现出整体改善的药理学特征。后续 hERG 通道抑制评估显示，与 NAN 相比，化合物21的效力降低了七倍。此外，一些基本的类药特性评估表明合理的 ADME 概况为21。总的来说，化合物21似乎是一种有前途的阿片类调节剂，可进一步开发为阿片类药物使用障碍治疗的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01499