6-amino-6-deoxy-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride | 165661-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
• CAS: 165661-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: RTRFSGVDSOPIGY-FMHBTRDDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 6-amino-6-deoxy-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  α，α'-海藻糖，蔗糖和环麦芽低聚糖的异硫氰酸酯和环状硫代氨基甲酸酯。

  摘要：

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00312-4
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 生成 6-amino-6-deoxy-α-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8