1-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propan-1-one | 99357-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-iodophenyl)propan-1-one
• CAS: 99357-52-5
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: DPIDFRQVCJWSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以艾芬地尔为基础的荧光素结合物的合成和体外表征，作为GluN1 / GluN2B N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  GluN2B / NMDA受体探针：合成在苄基位置或苯酚环上具有修饰的选择的艾芬地尔类似物，将其缀合至荧光素并进行表征。发现被氨基或酰胺烷基链取代的基于苄胺的衍生物显示出对含GluN2B的NMDAR的有效抑制和选择性特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200675
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Synthesis of the first 4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles containing a phenol fragment and their transformation into cyano-substituted pyrrol-2-ones showing three-position molecular switching
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Ievlev、Sergey V. Fedoseev

  DOI：10.1039/d4ob00612g

  日期：——

  diversity-oriented synthesis (DOS). The preserved synthetic potential of the OTCs for the preparation of phenol-containing derivatives with enhanced capabilities for tuning optical properties has been shown using the targeted synthesis of 2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles. Based on the obtained pyrroles and a model amine (pyrrolidine) a previously unknown type of thermosensitive three-position

  已经描述了含有酚部分的4-氧代丁烷-1,1,2,2-四甲腈(OTC)的合成的第一个例子。该合成基于四氰乙烯和4-羟基苯基取代的酮在温和条件下的反应。由于酚羟基的存在，这些化合物是用于多样性导向合成 (DOS) 的众所周知的 OTC 底物的更多功能化衍生物。通过2-(2-oxo-1,2-dihydro-3 H -pyrrol-3-)的靶向合成，OTCs在制备具有增强的调节光学性质的能力的含酚衍生物方面保留了合成潜力。亚基）丙二腈。基于所获得的吡咯和模型胺（吡咯烷），描述了一种以前未知的热敏三位分子开关。溶液和滤纸上都显示了染料的可逆颜色变化。结果揭示了基于 OTC 的 DOS 策略的新研究分支，以获取功能化的含酚衍生物。