(E)-ethyl 2-(3-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylate | 1616119-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(3-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1616119-47-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 480.679
• InChiKey: ULXMPABUHUTSBQ-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(3-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-2-(3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（丙烯酰胺基）环己-1-烯羧酸衍生物作为HCA1，HCA2和HCA3受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-环己烯-1-甲酸乙酯 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (E)-ethyl 2-(3-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（丙烯酰胺基）环己-1-烯羧酸衍生物作为HCA1，HCA2和HCA3受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.011