4-methylphenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1201011-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1201011-67-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇S
• 分子量: 534.63
• InChiKey: AYDCZWFEMZTMGF-XLBLWDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于H1N1流感病毒抑制测定的S连接的NeuAc-α（2-6）-di-LacNAc脂质体的合成

  摘要：

  S -NeuAc-α（2-6）-di-LacNAc（5）通过[2 + 2]继之以[1 + 4]糖基化有效合成，然后与1,2-二聚十二烷基-sn-甘油偶联在二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和胆固醇存在下，-3-磷酸乙醇胺（DLPE）形成单层和多层均质脂质体。在流感病毒进入试验和血凝抑制试验中均发现这些脂质体是弱抑制剂。发现单层脂质体比含有5的多层脂质体更有效地干扰H1N1流感病毒进入MDCK细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.012
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 25.0h， 生成 4-methylphenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于H1N1流感病毒抑制测定的S连接的NeuAc-α（2-6）-di-LacNAc脂质体的合成

  摘要：

  S -NeuAc-α（2-6）-di-LacNAc（5）通过[2 + 2]继之以[1 + 4]糖基化有效合成，然后与1,2-二聚十二烷基-sn-甘油偶联在二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和胆固醇存在下，-3-磷酸乙醇胺（DLPE）形成单层和多层均质脂质体。在流感病毒进入试验和血凝抑制试验中均发现这些脂质体是弱抑制剂。发现单层脂质体比含有5的多层脂质体更有效地干扰H1N1流感病毒进入MDCK细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.012

文献信息

• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。
• Synthesis of glycosyl fluorides from thio-, seleno-, and telluroglycosides and glycosyl sulfoxides using aminodifluorosulfinium tetrafluoroborates
  作者：Sammi Tsegay、Rohan J. Williams、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.016

  日期：2012.8

  Glycosyl fluorides can be synthesized from thio-, seleno-, and telluroglycosides and glycosyl sulfoxides using the aminodifluorosulfinium tetrafluoroborate reagents Xtalfluor-E and -M, with or without added N-bromosuccinimide. Mechanistic studies provide evidence that fluoride is delivered from the tetrafluoroborate counterion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.