4-O-(2',3',4'-tri-O-ethoxy-β-D-xylopyranosyl)diphyllin | 1398392-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-O-(2',3',4'-tri-O-ethoxy-β-D-xylopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triethoxyoxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1398392-93-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₁
• 分子量: 596.631
• InChiKey: AYXNKASUWAKIDD-WDFZXUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-O-(2',3',4'-tri-O-ethoxy-β-D-xylopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的茶树素糖苷的合成和生物评价

  摘要：

  通过相转移催化糖基化、脱保护、醚化等方法，以枳椇为原料合成了一系列枳木甙，其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确定。通过 MTT 试验评估了这些糖苷对 HCT-116、A549 和 A549T 癌细胞系的体外细胞毒性，其中大多数在亚微摩尔浓度下具有细胞毒性。它们对紫杉醇耐药细胞系 A549T 也有效。kDNA 脱链试验表明，这些化合物中的大多数抑制了拓扑异构酶 IIα 介导的 kDNA 脱链。此外，体外微管蛋白聚合研究表明，化合物 5 和 6 具有类似紫杉醇的作用方式的抗微管活性。综上所述，这些结果表明这些双叶甙对 TopoII 和微管蛋白均起作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200035