5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 139710-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 139710-05-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: TYZKDHXWJAVMBS-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enzymic deacetylation of derivatives of 1,2-O-isoproylidene-α-d-hexofuranoses

  摘要：

  Enzymically catalysed, partial deacetylation of the 5,6-diacetates of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco- and -allo-furanose with different substituents at C-3 (OAc, OMe, NHAc) gives the 5-acetate, which migrates rapidly to give the 6-acetate. The initial rate of deacetylation depends on the size of the 3-substituent and the configuration at C-3.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80012-p