2-methyl-4-(o-tolyl)quinoline | 1318249-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(o-tolyl)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1318249-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: AHWNWXXRKZZDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以21.1 mg的产率得到2-methyl-4-(o-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过四组分芳烃重氮盐，腈和苯乙烯的无金属一锅合成（四氢）喹啉

  摘要：

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701451

文献信息

• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。
• A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
  作者：Wenjie Li、Joe J. Gao、Yongda Zhang、Wenjun Tang、Heewon Lee、Keith R. Fandrick、Bruce Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201100141

  日期：2011.7

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling between aryl carboxylates and boronic acids has been achieved for the first time by taking advantage of the enhanced reactivity of quinoline 4‐carboxylates. Also for the first time a Suzuki coupling reaction via a self‐activation of boronic acids without addition of base is described. The reactions proceed under mild conditions (25–65 °C) to give excellent yields

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。