5-(2-bromophenyl)pent-4-ynal | 1268267-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)pent-4-ynal
• CAS: 1268267-22-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: AVTRWJJVJAKCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-ynal 在 正丁基锂 、 C₄₄H₃₄Au₂Cl₂P₂ 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 di-tert-butyl 1-(3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxy-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的环异构化-胺化级联反应不对称合成杂芳基阻转异构体。

  摘要：

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc01397b
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到5-(2-bromophenyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038

文献信息

• H-bonding vs Protonation of Alkynes in Regioselective Hydroamination Reactions: A Glimpse into the Reactivity of Arylogous Ynolethers and Ynamines
  作者：Masahiro Abe、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02471

  日期：2019.12.6

  between H-bonding and protonation was observed with the alkyne substituted with 2-methoxyphenyl, for which the cyclization delivered either five- or six-membered rings depending on the temperature of the experiment. From there, the cyclization of dialkoxy- and trialkoxyphenyl-substituted alkynes into six-membered rings, i.e., tetrahydropyridines, was developed. When next applied to alkynylindoles, the

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N