5-(2-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol | 116510-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 116510-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: MUEUFBJKWQIPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 (Z)-5-(2'-hexynylphenyl)-4-pentenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种1,5-烯炔醇类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,5-烯炔醇类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式为式中R1代表烷基或芳基，R代表卤素、烷基、烷氧基、硝基或酯基，w为0～2的任意整数。本发明的1,5-烯炔醇类化合物可通过Fishcher成苷法、Schmidt成苷法引入糖端基成为糖基供体的醚类离去基团，该基团可在催化量Au(Ⅰ)活化下关环离去，使糖基供体与受体发生偶联反应进而构建糖苷键；同时该化合物可直接引至糖端位作为糖端位保护基，该保护基对酸性条件、碱性条件具有一定的耐受性，并且具有一定的耐高温性质，在糖模块保护及去保护的合成操作过程中具有良好的稳定性，可简化糖模块的合成步骤。

  公开号：

  CN104513137B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 、 4-戊炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11-13-membered diacetylenic and 18-membered tetraacetylenic ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96842-4

文献信息

• A Short Three-Component Synthesis of Tricyclic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Tobias J. Korn、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1055/s-2003-36795

  日期：——

  A facile reaction sequence, consisting of a palladium-catalyzed Sonogashira coupling, a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction and a subsequent cyclization initiated by a bromine-lithium exchange reaction, allows a three-component synthesis of tricyclic compounds. Thereby, structurally different functionalized compounds can be generated when functionalized dihalo-arenes, tosylated alkynols and substituted

  由钯催化的 Sonogashira 偶联、钴催化的 Diels-Alder 反应和随后由溴-锂交换反应引发的环化组成的简单反应序列允许三环化合物的三组分合成。因此，当使用官能化的二卤代芳烃、甲苯磺酰化炔醇和取代的 1,3-二烯作为原料时，可以产生结构不同的官能化化合物。
• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2019136314A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided are compounds having Formula (1), compositions thereof, and methods of modulating CFTR activity. Also provided are methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity comprising administering to a subject an effective amount of a compound of Formula (1), optionally with other therapeutic agent(s).

  提供了具有化学式（1）的化合物，其组合物以及调节CFTR活性的方法。还提供了治疗与CFTR活性降低相关的疾病的方法，包括向受试者施用化合物的有效量的化合物（1），可选择性地与其他治疗剂一起使用。
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes
  作者：Yoshikazu Horino、Shigeyasu Kuroda、Yuichi Nakashima、Ken Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259038

  日期：2010.12

  The cationic gold(I)-catalyzed reaction of 1-alkynyl-2-allylsilylbenzenes with water results in intramolecular allylation of the alkynes via 7-exo-dig cyclization to give 1,4-dienes in good yield with excellent stereoselectivities.

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。
• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。