hexa-2,4-diyne-1,6-diyl bis(2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-3-methylbutanoate) | 1416435-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexa-2,4-diyne-1,6-diyl bis(2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-3-methylbutanoate)
• 英文别名: 6-[(2S)-2-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]-3-methylbutanoyl]oxyhexa-2,4-diynyl (2S)-2-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1416435-68-1
• 化学式: C₄₄H₆₂Br₂N₂O₁₀
• 分子量: 938.792
• InChiKey: HVRITUBZPWXHHH-RLGAGFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] (S)-valine propargyl ester 在 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到hexa-2,4-diyne-1,6-diyl bis(2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-3-methylbutanoate)
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔结构的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  以CuI为催化剂， N ， N- 二异丙基乙胺为配体， 正 丁胺为碱，CH 3 CN为溶剂， N- [5-（ S ）-烷氧基-2（5 H ）-呋喃酮基 的Glaser反应 ]氨基酸在室温下的炔丙基酯 1的 研究，并按设计合成了一系列含有1,3-丁二炔结构的新的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物，收率49-84％（大部分超过66 ％）。FTIR，1 H NMR，13表征了16个目标分子 2 13 C NMR，MS和元素分析。简短合成具有不同功能单元的2（5 H ）-呋喃酮系列 衍生物不仅将为生物活性2（5 H ）-呋喃酮衍生物作为潜在的药物分子提供重要的合成策略， 而且为手性聚二乙炔材料的基础。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0949-3

文献信息

• Synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives with 1,3-butadiyne structure
  作者：Jing-Pei Huo、Jin-Feng Xiong、Guang-Zhen Mo、Pai Peng、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0949-3

  日期：2013.11

  Using CuI as a catalyst, N , N -diisopropylethylamine as ligand, n -butylamine as a base, and CH3CN as solvent, the Glaser reaction of N -[5-( S )-alkoxy-2(5 H )-furanonyl] amino acid propargyl esters 1 at room temperature was investigated, and a series of new chiral 2(5 H )-furanone derivatives containing 1,3-butadiyne structure have been synthesized as designed, with yields of 49–84 % (mostly over

  以CuI为催化剂， N ， N- 二异丙基乙胺为配体， 正 丁胺为碱，CH 3 CN为溶剂， N- [5-（ S ）-烷氧基-2（5 H ）-呋喃酮基 的Glaser反应 ]氨基酸在室温下的炔丙基酯 1的 研究，并按设计合成了一系列含有1,3-丁二炔结构的新的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物，收率49-84％（大部分超过66 ％）。FTIR，1 H NMR，13表征了16个目标分子 2 13 C NMR，MS和元素分析。简短合成具有不同功能单元的2（5 H ）-呋喃酮系列 衍生物不仅将为生物活性2（5 H ）-呋喃酮衍生物作为潜在的药物分子提供重要的合成策略， 而且为手性聚二乙炔材料的基础。