(1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenylseleno-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-ol | 137956-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenylseleno-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-ol
• 英文别名: (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenylseleno-2,4-dioxatricyclo[6.2.1.0^3,7]undecan-9-ol；(1R,2S,6R,8S,10R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylselanyl-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-ol
• CAS: 137956-51-5；138052-19-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄SeSi
• 分子量: 455.528
• InChiKey: ITRZYAMVGIDAGN-JNMPJUBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenylseleno-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-ol 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1S,2S,6R,8S,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium superoxide 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenylseleno-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2