(Z)-5-(1-(benzyloxy)-3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-6-styryl-benzo[d][1,3]dioxole | 1241602-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-5-(1-(benzyloxy)-3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-6-styryl-benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1241602-70-9
• 化学式: C₃₃H₂₆O₆
• 分子量: 518.566
• InChiKey: OTBVFRMVWBMUDY-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(6-styrylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(1-(benzyloxy)-3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-6-styryl-benzo[d][1,3]dioxole 、 (E)-5-(1-(benzyloxy)-3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-6-styryl-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.

  DOI：

  10.1021/ja104743k