(+/-)-(1α,3α,4α)-4-hydroxycyclopentan-1,3-dimethanol | 108275-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,3α,4α)-4-hydroxycyclopentan-1,3-dimethanol
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 108275-93-0；114129-19-0；120963-34-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ALVZADJRMNPZKV-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (+/-)-(1α,3α,4α)-4-hydroxycyclopentan-1,3-dimethanol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以80%的产率得到(+)-(1S,6S,8S)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  核苷碳环类似物的新方法

  摘要：

  （±）-1 - [（1α，3α，4α）-3-羟基-4- hydroxymethlcyclopentyl] - （1H，3 ħ -嘧啶-2,4-二酮（6）合成从开始内切-5- norbornen-通过脲衍生物5的乙酸2-基乙酸酯的总产率为32％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94255-2
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰烯-2-基乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 生成 (+/-)-(1α,3α,4α)-4-hydroxycyclopentan-1,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  核苷碳环类似物的新方法

  摘要：

  （±）-1 - [（1α，3α，4α）-3-羟基-4- hydroxymethlcyclopentyl] - （1H，3 ħ -嘧啶-2,4-二酮（6）合成从开始内切-5- norbornen-通过脲衍生物5的乙酸2-基乙酸酯的总产率为32％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94255-2

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of the enantiomeric forms of carba-5-iodo-2'-deoxyuridine and carba-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：Jan Balzarini、Harald Baumgartner、Michael Bodenteich、Erik De Clercq、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jm00128a029

  日期：1989.8

  Both enantiomers of the carbocyclic analogues of 5-iodo-2'-deoxyuridine (14 and ent-14) and of (E)-5-(2-bromo-vinyl)-2'-deoxyuridine (16 and ent-16) were synthesized by using (+)- or (-)-endo-norborn-5-en-2-yl acetate or butyrate, respectively, as starting materials. Against herpes simplex virus type 1 (+)-C-BVDU (16) was only slightly less active than BVDU itself, whereas (-)-C-BVDU (ent-16) proved

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——