4-(2-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 | 299169-54-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙
• 英文名称: 4-(2-Methoxyphenyl)-2(3h)-thiazolone hydrazone
• 英文别名: [4-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 299169-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: STFMGWJTFANYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途。其结构式如式Ⅰ所示：其中A为：B为：R选自：Cl、CN、OCH3、CH3、COOCH3、COOH。本发明的化合物对SIRT5有较好的抑制活性，尤其R为COOH时的化合物活性最佳，显著优于目前报道的一些SIRT5小分子抑制剂。本发明取代4‑亚苄基‑5‑甲基‑2‑(4‑苯噻唑‑2‑基)‑吡唑‑3‑酮衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN115448915A
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 、 氨基硫脲 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以Ca. 82.31 %的产率得到4-(2-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙
  参考文献：
  名称：

  一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途。其结构式如式Ⅰ所示：其中A为：B为：R选自：Cl、CN、OCH3、CH3、COOCH3、COOH。本发明的化合物对SIRT5有较好的抑制活性，尤其R为COOH时的化合物活性最佳，显著优于目前报道的一些SIRT5小分子抑制剂。本发明取代4‑亚苄基‑5‑甲基‑2‑(4‑苯噻唑‑2‑基)‑吡唑‑3‑酮衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN115448915A

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010063610A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is concerned with novel pyridazinone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新颖的吡啶并嗪酮衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Design and discovery of 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives as cardiotonic agents via inhibition of PDE3
  作者：Li-Min Duan、Hong-Ying Yu、Yan-Long Li、Chun-Juan Jia

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.002

  日期：2015.9

  A series of novel 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives, 6(a–o) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against human PDE3A and PDE3B. In PDE3 assay, entire set of targeted analogs showed considerable inhibition of PDE3A (IC50 = 0.24 ± 0.06–16.42 ± 0.14 μM) over PDE3B (IC50 = 2.34 ± 0.13–28.02 ± 0.03 μM). Among the synthesized derivatives

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。
• Pyridazinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08178538B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention is concerned with novel pyridazinones of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式（I）的新型吡啶二酮，其中R1、R2、R3和R4在说明书和权利要求中定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• PYRIDAZINONES
  申请人：Alberati Daniela

  公开号：US20100152193A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is concerned with novel pyridazinones of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式（I）的新型吡啶二酮化合物，其中R1、R2、R3和R4如所述和所述权利要求中定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Pyrazolone derivatives as potent and selective small-molecule SIRT5 inhibitors
  作者：Jian Yao、Yudong Yin、Hong Han、Shaoting Chen、Yuxiang Zheng、Benji Liang、Mengyue Wu、Kangqi Shu、Bikash Debnath、David B. Lombard、Quande Wang、Keguang Cheng、Nouri Neamati、Yanghan Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115024

  日期：2023.2

  Sirtiun 5 (SIRT5) is a NAD+-dependent protein lysine deacylase. It is emerging as a promising target for the development of drugs to treat cancer and metabolism-related diseases. In this study, we screened 5000 compounds and identified a hit compound 14 bearing a pyrazolone functional group as a novel SIRT5-selective inhibitor. Structure-based optimization of 14 resulted in compound 47 with an IC50

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。