methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-methyl-β-D-glucopyranoside | 326595-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 326595-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: QFBIAPYRKMVJMJ-MEVOTOJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(bromomethylene)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-methyl-β-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697

文献信息

• Flexible Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-Glycosides and (1→2)-, (1→3)-, and (1→4)-Linked<i>C</i>-Glycosides
  作者：Dennis C. Koester、Ella Kriemen、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201209697

  日期：2013.3.4

  Link! Two, three, four! A rapid and flexible synthesis of native (1→n)‐linked C‐disaccharides (n=2, 3, 4; left) is possible. The configuration of the pseudoanomeric carbon was readily established by an epoxidation/ring‐opening sequence. The synthesis of (1→n)‐linked 2‐deoxy‐C‐disaccharides (right) with high diastereoselectivity follows an even shorter route.

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。