2-iodoethenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 139195-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoethenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-iodoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 139195-57-6
• 化学式: C₃₆H₃₅IO₅
• 分子量: 674.575
• InChiKey: IADBCKMLJDGNJO-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoethenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 chromium dichloride 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (Z)-(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-iodoethenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel α-C-Glycosylamino Acids and Reverse Regioselectivity in Larock's Heteroannulation for the Synthesis of the Indole Nucleus

  摘要：

  α-C-碘乙炔基葡萄糖衍生物与L-丝氨酸衍生的锌铜试剂结合，生成α-C-葡萄糖基丙炔基甘氨酸，后者与邻碘苯胺发生钯催化异位环化反应，生成的不是α-C-葡萄糖基色氨酸，而是α-C-葡萄糖基异色氨酸。这是对Larock提出的完全反向位点选择性理论的首次观察。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2273