methyl 2-O-benzyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 106499-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 106499-04-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: FKGPXCORSJGLIC-VXAMWORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78.9%的产率得到methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些部分取代的甲基α-D-和苯基1-硫代α-D-甘露吡喃糖苷以制备甘露寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84264-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些部分取代的甲基α-D-和苯基1-硫代α-D-甘露吡喃糖苷以制备甘露寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84264-7

文献信息

• Analysis of the binding specificities of oligomannoside-binding proteins using methylated monosaccharides
  作者：Mary C. Chervenak、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00178-2

  日期：1996.11

  energies of the corresponding complexes with the Dioclea lectin are identical. Both lectins accept methyl, but not ethyl, substitution of the C3 hydroxyl, in contrast to earlier reports. The results are interpreted in terms of existing models of the concanavalin A binding site. While the results are consistent with a model of the concanavalin A extended binding site that places the non-reducing terminus

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，