[(1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-9-oxo-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-29-yl] 2-chloroacetate | 1513847-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-9-oxo-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-29-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1513847-24-9
• 化学式: C₃₃H₅₅ClO₁₁
• 分子量: 663.246
• InChiKey: MUFGXVLXOFZDPT-SYLCTIHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-9-oxo-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-29-yl] 2-chloroacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 merremoside d
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 CeCl₃*CH₄O 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 [(1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6-hydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-9-oxo-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-29-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h

文献信息

• Merremoside D: <i>De Novo</i> Synthesis of the Purported Structure, NMR Analysis, and Comparison of Spectral Data
  作者：Ehesan U. Sharif、Hua-Yu Leo Wang、Novruz G. Akhmedov、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol403369h

  日期：2014.1.17

  The first synthesis of the purported structure of Merremoside D has been achieved in 22 longest linear steps. The de novo asymmetric synthesis relied on the use of asymmetric catalysis to selectively install all 21 stereocenters in the final compounds from commercially available achiral starting materials. Adiabatic gradient 2D NMR techniques (gHSQCAD, gHMBCAD, gH2BCAD, gHSQCTOXYAD, ROESYAD) were used

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.