phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1400562-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1400562-23-3
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O₅S
• 分子量: 554.066
• InChiKey: KBLIJRIHIOAYJF-IPTPSVHJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟- 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到2-azido-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003