tert-butyldimethyl(((2R,3S,4R,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)oxepan-3-yl)oxy)silane | 1448614-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2R,3S,4R,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)oxepan-3-yl)oxy)silane
• CAS: 1448614-31-0
• 化学式: C₄₂H₅₃IO₆Si
• 分子量: 808.869
• InChiKey: VOADXZQJUJBTQD-LYVVXKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2R,3S,4R,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)oxepan-3-yl)oxy)silane 、 亚磷酸三乙酯 反应 5.0h， 以80%的产率得到tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基加成和亲电环化从吡喃糖合成C-庚糖苷

  摘要：

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401769k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 tert-butyldimethyl(((2R,3S,4R,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)oxepan-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基加成和亲电环化从吡喃糖合成C-庚糖苷

  摘要：

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401769k