4-bromo-4,4-difluoro-1-(p-tolyl)butan-1-one | 1529771-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-4,4-difluoro-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-4,4-difluoro-1-(4-methylphenyl)butan-1-one；4-bromo-4,4-difluoro-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1529771-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₂O
• 分子量: 277.109
• InChiKey: FAMLADDZBTXFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-bromo-4,4-difluoro-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。