1,2,3,5,6,7-Hexamethoxy-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-9,10-dihydroanthracene | 1581303-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-Hexamethoxy-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 1,2,3,5,6,7-hexamethoxy-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 1581303-11-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₉
• 分子量: 540.61
• InChiKey: PYQIDKGKFDJQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 Tonsil Actisil FF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 85.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(+/-)-1,2,3,6,7,8,11,12,13-Nonamethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo(a,d,g)cyclononene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloveratrylene Macrocycles and Benzyl Oligomers Catalysed by Bentonite under Microwave/Infrared and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Tonsil Actisil FF是一种商业膨润土，在无溶剂的情况下，通过微波加热和红外辐射促进了环苯乙烯大环和相应苯基醇的苄基寡聚物的形成，产率良好。催化反应对于芳环上取代基的类型比较敏感。因此，当苄基醇被甲撑二氧基、两个甲氧基或三个甲氧基取代时，诱导了环状寡聚过程。而未取代的、甲基和甲氧基苄基醇则产生了线性寡聚物。此外，进行了计算化学计算，以建立一个经过验证的机制路径，以解释所获得的线性寡聚物的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules181012820

文献信息

• Synthesis of Cycloveratrylene Macrocycles and Benzyl Oligomers Catalysed by Bentonite under Microwave/Infrared and Solvent-Free Conditions
  作者：René Miranda、Omar Valencia-Vázquez、Carlos Maya-Vega、Inés Nicolás-Vázquez、Yolanda Vargas-Rodriguez、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Manuel Salmón

  DOI：10.3390/molecules181012820

  日期：——

  Tonsil Actisil FF, which is a commercial bentonitic clay, promotes the formation of cycloveratrylene macrocycles and benzyl oligomers from the corresponding benzyl alcohols in good yields under microwave heating and infrared irradiation in the absence of solvent in both cases. The catalytic reaction is sensitive to the type of substituent on the aromatic ring. Thus, when benzyl alcohol was substituted with a methylenedioxy, two methoxy or three methoxy groups, a cyclooligomerisation process was induced. Unsubstituted, methyl and methoxy benzyl alcohols yielded linear oligomers. In addition, computational chemistry calculations were performed to establish a validated mechanistic pathway to explain the growth of the obtained linear oligomers.

  Tonsil Actisil FF是一种商业膨润土，在无溶剂的情况下，通过微波加热和红外辐射促进了环苯乙烯大环和相应苯基醇的苄基寡聚物的形成，产率良好。催化反应对于芳环上取代基的类型比较敏感。因此，当苄基醇被甲撑二氧基、两个甲氧基或三个甲氧基取代时，诱导了环状寡聚过程。而未取代的、甲基和甲氧基苄基醇则产生了线性寡聚物。此外，进行了计算化学计算，以建立一个经过验证的机制路径，以解释所获得的线性寡聚物的生长。