3-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)propene | 847392-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)propene
• 英文别名: S-[[(2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 847392-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄S
• 分子量: 412.55
• InChiKey: WBTVKGPEGPJJNF-KCNMBCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)propene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-tetrahydro-thiopyranium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-D-xylofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014

文献信息

• Synthesis of C-5-thioglycopyranosides and their sulfonium derivatives from 1-C-(2′-oxoalkyl)-5-S-acetylglycofuranosides
  作者：Tian Yi、Shih-Hsiung Wu、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.014

  日期：2005.2

  D-xylose were converted to 1-C-(2'-oxoalkyl)-5-thioglycopyranosides by base treatment. The transformation was achieved through beta-elimination to an acyclic alpha,beta-conjugated aldehyde (ketone or ester), followed by an intramolecular hetero-Michael addition by the 5-thiol group. The cycloaddition was highly stereoselective in favor of an equatorial 1-C-substitution. The resultant C-5-thioglycopyranosides

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。