1,2,3-trideoxy-3-{hydroxy[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]amino}-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-ynitol | 845817-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-3-{hydroxy[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]amino}-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-ynitol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(1S)-1-[hydroxy-[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]amino]prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 845817-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UKXCPQUMMFGLBK-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-3-{hydroxy[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]amino}-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-ynitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylpropyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,2,3-trideoxy-3-{hydroxy[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]amino}-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e

文献信息

• Double Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-Glycosyl Nitrones:  A New Tool for the Construction of Enantiopure Azaheterocycles
  作者：Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol047691e

  日期：2005.1.1

  C-Phenyl-N-erythrosylnitrone 3 behaves as a C1,C1' bis-electrophile, undergoing a double addition of Grignard reagents in a domino fashion to afford acyclic hydroxylamines 4. The reaction proceeds at 0 degrees C with variable degrees of diastereoselectivity, from moderate to good, mainly depending on the organomagnesium reagent used. The usefulness of compounds 4 has been exemplified with the synthesis of

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。