3-phenyl-N-quinolin-8-ylquinoline-4-carboxamide | 1436849-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-quinolin-8-ylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1436849-33-0
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O
• 分子量: 375.429
• InChiKey: AWLCOIIVPZMKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-N-quinolin-8-ylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含双齿引导基团的芳族酰胺中钌催化的C–H键直接芳基化：对芳基化的重要电子作用†

  摘要：

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。

  DOI：

  10.1039/c2sc21506c

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct arylation of C–H bonds in aromatic amides containing a bidentate directing group: significant electronic effects on arylation
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c2sc21506c

  日期：——

  by a ruthenium-catalyzed reaction of aromatic amides having an 8-aminoquinoline moiety with aryl bromides. The reaction shows high functional group compatibility. The reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds of meta-substituted aromatic amides. Significant electronic effects are observed in Hammett plots. Electron-withdrawing groups on the aromatic amides facilitate

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。