1S,4R,5S,8R,9R-12-noralliacol | 748187-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1S,4R,5S,8R,9R-12-noralliacol
• CAS: 748187-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DTNFWWBECYJQMT-ZVFRIGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,4R,5S,8R,9R-12-noralliacol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-alliacol A
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 碘 、 lithium perchlorate 、 二甲基二环氧乙烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1S,4R,5S,8R,9R-12-noralliacol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h