[(1S,2R,4S,5R)-3-tricyclo[3.2.1.02,4]octanyl]methanol | 16529-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4S,5R)-3-tricyclo[3.2.1.02,4]octanyl]methanol
• CAS: 16529-71-8；114129-02-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VPDHFXFYRUEUEZ-QAXDKLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4S,5R)-3-tricyclo[3.2.1.02,4]octanyl]methanol 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of cyclobutanol derivatives using a 5 minus 1 methodology and platinum(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00018a053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,4S,5R)-tricyclo[3.2.1.02,4]octane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以63%的产率得到[(1S,2R,4S,5R)-3-tricyclo[3.2.1.02,4]octanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of cyclobutanol derivatives using a 5 minus 1 methodology and platinum(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00018a053

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the first 2,3,4-trisubstituted platina(IV)cyclobutanes
  作者：W. D. Neilsen、R. D. Larsen、P. W. Jennings

  DOI：10.1021/ja00218a054

  日期：1988.5

  Synthese a partir du norbornene-2, de N 2 CHCO 2 Et, de Pd(OAc) 2 et de Pt(II) d'un complexe metallocyclique (tricyclique) du platine IV. Sa structure cristalline est etudiee. Ce complexe reagit ensuite avec le diazomethane pour donner de facon stereospecifique au niveau des deux centres allyliques un vinyl-3' cyclopentyl-3 propene-2ol-1

  合成 a partir du norbornene-2, de N 2 CHCO 2 Et, de Pd(OAc) 2 et de Pt(II) d'un complexe metallocyclique (tricyclique) du platine IV。Sa 结构 cristalline est etudiee。Ce complexe reagit ensuite avec le diazomethane pour donner de faconstereospecifique au niveau des deux center allyliques unvinyl-3' cyclopentyl-3 propene-2ol-1
• Synthesis of 1,3-divinylcyclopentane derivatives from platina(IV)cyclobutane complexes
  作者：F. F. Stewart、W. D. Neilsen、R. E. Ekeland、R. D. Larsen、P. W. Jennings

  DOI：10.1021/om00035a050

  日期：1993.11

  A new transformation is reported in which a norbornyl-substituted platina(IV)cyclobutane complex is reacted with selected diazo derivatives to yield cis-1,3-divinylcyclopentane products in excellent yields. The distal substituent on one vinyl moiety is formed stereospecifically, while the substituent on the other vinyl moiety is not. Mechanistic details suggest a specific binding site for the diazo derivative leading to formation of a metallacyclopentane intermediate which spontaneously yields the divinyl product. The first crystal structure of a platina(IV)-cyclobutane bearing an electron-withdrawing aldehyde functionality is also included.