methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside | 906641-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
• CAS: 906641-11-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆
• 分子量: 460.527
• InChiKey: DNZHVMKVYWWSRL-KAHNYGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.92h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901