exo-trans-exo-trans-exo-octacyclo<8.8.1.1^4,7.1^13,16.0^2,9.0^3,8.0^11,18.0^12,17>heneicosa-5,14-diene | 21625-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-trans-exo-trans-exo-octacyclo<8.8.1.1^4,7.1^13,16.0^2,9.0^3,8.0^11,18.0^12,17>heneicosa-5,14-diene
• 英文别名: 1,4,4a,4b,5,5a,5b,6,9,9a,9b,10,10a,10b-Tetradecahydro-1,4:5,10:6,9-trimethanobenzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene；trans-anti-trans norbornadiene trimer；Norbornyl-Trimeres；1,4,4a,4b,5,5a,5b,6,9,9a,9b,10,10a,10b-Tetradecahydro-1,4:5,10:6,9-trimethanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene
• CAS: 21625-92-3；53187-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: WEJBNBGSEZYBLO-XAKHCEGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽羧酸甲酯 、 exo-trans-exo-trans-exo-octacyclo<8.8.1.1^4,7.1^13,16.0^2,9.0^3,8.0^11,18.0^12,17>heneicosa-5,14-diene 生成 template CS diol
  参考文献：
  名称：

  Template-controlled oligomerization of methyl methacrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00253a047
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以16.1%的产率得到exo-trans-exo-trans-exo-octacyclo<8.8.1.1^4,7.1^13,16.0^2,9.0^3,8.0^11,18.0^12,17>heneicosa-5,14-diene
  参考文献：
  名称：

  非甾体面部两亲物

  摘要：

  本文给出了一种不寻常的非甾体两亲物的合成，该分子由一个大的刚性分子组成，该分子在一个面上具有两个水溶性硫酸盐，在另一个面上具有一个扩展的疏水表面。该化合物的性质已通过 X 射线分析、光学和低温电子显微镜、表面张力、电导率、微流变学和 NMR 进行了检查。水溶液的行为与具有长线性和柔性链的常规两亲物（例如十二烷基硫酸钠）的行为大不相同。因此，有证据表明面部两亲物自组装形成粘性网络，但没有传统的临界胶束浓度，好像组装是一个逐步过程。面部两亲物促进的甲苯在水中的乳液可以稳定数月。与传统的表面活性剂相比，NMR 峰在表面两亲物的水溶液中消失。X 射线和冷冻 HRSEM 数据均表明层状形态。

  DOI：

  10.1021/ja0608747

文献信息

• Photoinduced electron transfer across linearly fused oligo-norbornyl structures
  作者：Tahsin J. Chow、Yan-Ting Pan、Yu-Shan Yeh、Yuh-Sheng Wen、Kew-Yu Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.023

  日期：2005.7

  The rates of photoinduced electron transfer (ET) reactions across two oligo-norbornyl spacer groups (S), that is, structure 1 fused by two norbornadiene (NBD) units and structure 2 fused by three NBD units, are examined. Substituted naphthalene acted as an electron donor (D), whilst ethylene-1,2-dicarboxylate as an electron acceptor (A). ET rates were measured by fluorescence quenching experiments

  跨两个低聚降冰片烯间隔基（S）（即结构1由两个降冰片二烯（NBD）单元融合）和结构2的光诱导电子传递（ET）反应速率检查由三个NBD单元融合而成的单元。取代的萘充当电子给体（D），而1,2,2-二羧酸乙烯酯充当电子受体（A）。通过荧光猝灭实验对这些D–S–A二聚体测量ET率，并根据Marcus关系将结果与反应自由能相关。发现具有苯基取代基的萘显示出相对较慢的ET速率。苯基取代基的构象柔韧性可能会阻碍D与A之间的电子偶联。另一个显着特征是在非极性溶剂（如环己烷）中观察到异常高的猝灭速率，其结果可能归因于竞争性的能量转移过程。
• [2 + 2] Dimerization of norbornadiene and its derivatives in the presence of nickel complexes and zinc metal
  作者：Daw-Jen Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05335-9

  日期：1995.3

  Norbornadiene undergoes [2 + 2] reaction in THF in the presence of NiX2 and zinc metal powder to give an exo-trans-exo dimer and an exo-trans-exo-trans-exo trimer. In these products, the norbornadiene molecules are linked to each other by forming cyclobutane rings with all cyclobutane carbons occupying exo positions relative to the bridging carbons on the two norbornadiene fragments. Polymerization

  在NIX的存在下在THF中降冰片二烯经历[2 + 2]反应2和锌金属粉末，得到外切反式-外二聚体和外切反-exo-反式-外的三聚体。在这些产物中，降冰片二烯分子通过形成环丁烷环而彼此连接，所有的环丁烷碳都相对于两个降冰片二烯片段上的桥连碳占据外位。如果催化剂NiX 2被Ni（PPh 3）2 Cl 2代替，则降冰片二烯发生聚合。。1,4-二氢-1,4-环氧萘，5,8-二甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘，5-甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘和甲基1,4在Ni（PPh 3）2 Cl 2和Zn粉的存在下，甲苯中的-二氢-1,4-亚氨基萘-9-羧酸酯也二聚以优异的产率得到外-反-exo产物。用于5-甲氧基-1,4-二氢-1–4-环氧萘，顺式和反式的二聚产物相对于甲氧基的取向以约1：1的比例存在异构体。在降冰片二烯二聚化的相似反应条件下，降冰片烯进行还原二聚化，得到由两个降冰片基组成的产物。该产品的结构也是exo-
• Photoinduced electron transfer reactions across rigid linear spacer groups of high symmetry
  作者：Kew-Yu Chen、Tahsin J. Chow、Pi-Tai Chou、Yi-Ming Cheng、Sheng-Heng Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01917-2

  日期：2002.11

  exo–trans–exo geometry. These molecules can be utilized as spacer groups in donor(D)–spacer(S)–acceptor(A) types of electronic dyads possessing strictly linear rigidity. The electronic coupling between D and A was promoted effectively by the σ-bonds through the all-trans spacer groups so that a highly efficient photoinduced electron transfer process takes place. The even–odd NBD dependent alternation

  一系列高度对称二烯的1 - 3是通过在[2 + 2]环加成降冰片二烯（NBD）的制备外切-反式-外几何形状。这些分子可以用作具有严格线性刚度的供体（D）-间隔子（S）-受体（A）类型的电子二元组中的间隔基。通过全反式间隔基团的σ键有效地促进了D和A之间的电子耦合，从而实现了高效的光致电子转移过程。D / A方向的偶数与NBD相关的交替变化很吸引人，这导致在间隔物调谐电子转移过程中存在异常的相关性。
• Synthesis of rod‐shaped dipolar compounds for the study of long‐range electronic interactions
  作者：Jay Chuang、Chun‐Wei Chang、Yuan Jay Chang、Po‐Ting Chou、Yuh‐Sheng Wen、Ching‐Yang Liu、Teh‐Chang Chou、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/jccs.202100205

  日期：2021.11

  Two series of rod-shaped dipolar organic compounds are synthesized, each of which contains an electron donor (D), an electron acceptor (A), and a rigid hydrocarbon spacer (S). The first series of S compounds belong to the derivatives of oligo-norbornyl (NB3 and NB4); and the second series of S the derivatives of a cage-shaped heptacyclic tetradecane (HT2a,b and HT4a,b). The absorption/emission spectra

  合成了两个系列的棒状偶极有机化合物，每个系列都包含一个电子供体（D）、一个电子受体（A）和一个刚性烃间隔基（S）。第一系列S化合物属于低聚降冰片基衍生物（NB3和NB4）；和第二系列 S 笼形七环十四烷的衍生物（HT2a,b和HT4a,b）。测量 D 和 A 的吸收/发射光谱和氧化/还原电位，并根据 Marcus 关系估算光激发电子转移 (PET) 过程的自由能。发现荧光猝灭程度与相应的自由能成正比。D 和 A 的前沿分子轨道之间的对称相关性被认为在 PET 过程中起着重要作用。
• Template-controlled oligomerization support studies. Template synthesis and functionalization
  作者：Ken S. Feldman、John S. Bobo、Susan M. Ensel、Yoon B. Lee、Paul H. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00289a019

  日期：1990.1