[1-bromo-1-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)methyl]phenylketone | 1369761-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-bromo-1-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)methyl]phenylketone
• CAS: 1369761-91-0
• 化学式: C₁₀H₇BrClF₃O₂
• 分子量: 331.517
• InChiKey: BBJHHOOMKJCCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-bromo-1-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)methyl]phenylketone 、 硫代苯甲酰胺 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2,4-diphenyl-5-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 [1-bromo-1-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)methyl]phenylketone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005