(4R,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one | 1392229-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1392229-38-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 432.751
• InChiKey: MNITXGYANJGIRY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R-3-phenylcyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到(4R,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a