3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 1416984-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1416984-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: ULBHMYNWHGFPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(5-bromo-3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl 3介导的含芳基或烯烃的3-取代的N-Ac吲哚环化反应合成3,3-螺二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00174
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propyne 在 三苯基膦氯金 、 水 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966