ethyl 2-(3-(perfluoropropyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetate | 1428569-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3-(perfluoropropyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl [5-(heptafluoropropyl)-1H-pyrazol-3-yl]acetate；ethyl 2-[3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetate
• CAS: 1428569-15-6
• 化学式: C₁₀H₉F₇N₂O₂
• 分子量: 322.182
• InChiKey: GJBXBDJDLLPLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-3,5-dioxooctanoate 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-(3-(perfluoropropyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化三酮化合物的环化合成含氟侧链的吡唑

  摘要：

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.059

文献信息

• Synthesis of pyrazoles with fluorinated side-chain by cyclization of fluoroalkylated triketides
  作者：Willi Desens、Marleen Winterberg、Stefan Büttner、Dirk Michalik、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.059

  日期：2013.4

  The cyclization of fluoroalkylated 3,5-dioxoesters with hydrazines, carried out in glacial acetic acid, afforded pyrazines with fluoroalkylated side-chain. The cyclization of 3,5-dioxoesters with hydroxylamine afforded hydroxylated fluoroalkylated dihydroisoxazoles. All reactions proceeded with good to very good regioselectivity.

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。