2,2'-(4-(2-(carboxymethoxy)ethyl)-10-((2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)-diacetic acid | 1427520-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(4-(2-(carboxymethoxy)ethyl)-10-((2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)-diacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[2-(Carboxymethoxy)ethyl]-7-(carboxymethyl)-10-[[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4-[2-(carboxymethoxy)ethyl]-7-(carboxymethyl)-10-[[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1427520-37-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₇
• 分子量: 598.74
• InChiKey: PAIULMNGLOBAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  europioum(III) chloride 、 2,2'-(4-(2-(carboxymethoxy)ethyl)-10-((2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)-diacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环是 Gd(III) 配合物中动力学惰性的同义词吗？配位和非配位取代基对具有 DO3A 样配体的 Gd(III) 螯合物的惰性和弛豫性的影响

  摘要：

  具有八齿配体的钆螯合物被广泛用作磁共振成像 (MRI) 的造影剂，基于 DO3A 的大环配体因其 Gd 螯合物的高动力学惰性而被优选。设计新型双功能 MRI 探针的一个主要挑战是需要控制螯合物的旋转运动，这极大地影响了其弛豫度。在这项工作中，我们探索了大环 DO3A 样配体中仲胺的轻松烷基化，以创建短的非手性连接，以限制较大分子结构中螯合物的不希望的内部运动。反式氮上的乙酸酯部分也被二齿（乙氧基乙酸酯，L1或甲基吡啶甲酸酯，L2）或庞大的单齿（膦酸甲酯，L3）供体臂，分别得到八齿或七齿配体。所得的 Gd(III) 复合物都是一水合物 ( q = 1) 并表现出跨越 2 个数量级的水驻留时间 (τ M = 2190 ± 170、3500 ± 90 和 12.7 ± 3.8 ns 在 37 °C 下 Gd L1、Gd L2和 Gd L3）。仲胺与非配位联苯部分的烷基化导致八齿配体L1和L2 的配位饱和q

  DOI：

  10.1021/ic400227k
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-(4-(2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)ethyl)-10-((2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,2'-(4-(2-(carboxymethoxy)ethyl)-10-((2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环是 Gd(III) 配合物中动力学惰性的同义词吗？配位和非配位取代基对具有 DO3A 样配体的 Gd(III) 螯合物的惰性和弛豫性的影响

  摘要：

  具有八齿配体的钆螯合物被广泛用作磁共振成像 (MRI) 的造影剂，基于 DO3A 的大环配体因其 Gd 螯合物的高动力学惰性而被优选。设计新型双功能 MRI 探针的一个主要挑战是需要控制螯合物的旋转运动，这极大地影响了其弛豫度。在这项工作中，我们探索了大环 DO3A 样配体中仲胺的轻松烷基化，以创建短的非手性连接，以限制较大分子结构中螯合物的不希望的内部运动。反式氮上的乙酸酯部分也被二齿（乙氧基乙酸酯，L1或甲基吡啶甲酸酯，L2）或庞大的单齿（膦酸甲酯，L3）供体臂，分别得到八齿或七齿配体。所得的 Gd(III) 复合物都是一水合物 ( q = 1) 并表现出跨越 2 个数量级的水驻留时间 (τ M = 2190 ± 170、3500 ± 90 和 12.7 ± 3.8 ns 在 37 °C 下 Gd L1、Gd L2和 Gd L3）。仲胺与非配位联苯部分的烷基化导致八齿配体L1和L2 的配位饱和q

  DOI：

  10.1021/ic400227k

文献信息

• Is Macrocycle a Synonym for Kinetic Inertness in Gd(III) Complexes? Effect of Coordinating and Noncoordinating Substituents on Inertness and Relaxivity of Gd(III) Chelates with DO3A-like Ligands
  作者：Miloslav Polasek、Peter Caravan

  DOI：10.1021/ic400227k

  日期：2013.4.1

  picolinate, L2) or bulky monodentate (methyl phosphonate, L3) donor arm to give octa- or heptadentate ligands, respectively. The resultant Gd(III) complexes were all monohydrated (q = 1) and exhibited water residency times that spanned 2 orders of magnitude (τM = 2190 ± 170, 3500 ± 90, and 12.7 ± 3.8 ns at 37 °C for GdL1, GdL2, and GdL3, respectively). Alkylation of the secondary amine with a noncoordinating

  具有八齿配体的钆螯合物被广泛用作磁共振成像 (MRI) 的造影剂，基于 DO3A 的大环配体因其 Gd 螯合物的高动力学惰性而被优选。设计新型双功能 MRI 探针的一个主要挑战是需要控制螯合物的旋转运动，这极大地影响了其弛豫度。在这项工作中，我们探索了大环 DO3A 样配体中仲胺的轻松烷基化，以创建短的非手性连接，以限制较大分子结构中螯合物的不希望的内部运动。反式氮上的乙酸酯部分也被二齿（乙氧基乙酸酯，L1或甲基吡啶甲酸酯，L2）或庞大的单齿（膦酸甲酯，L3）供体臂，分别得到八齿或七齿配体。所得的 Gd(III) 复合物都是一水合物 ( q = 1) 并表现出跨越 2 个数量级的水驻留时间 (τ M = 2190 ± 170、3500 ± 90 和 12.7 ± 3.8 ns 在 37 °C 下 Gd L1、Gd L2和 Gd L3）。仲胺与非配位联苯部分的烷基化导致八齿配体L1和L2 的配位饱和q