4-(2-碘乙酰基)苯甲腈 | 60694-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-碘乙酰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-iodoacetyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-α-jodacetophenon；1-(4-cyanophenyl)-2-iodoethanone；4'-cyano-2-iodo-acetophenone；p-Cyanophenacyl iodide；Benzonitrile, 4-(iodoacetyl)-
• CAS: 60694-92-0
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: HNVBRMKBEILKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-碘乙酰基)苯甲腈 、 2-氨基苯硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多路径耦合多米诺骨牌策略：无金属氧化环化，从多形式底物一锅合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/ol301921t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-碘乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一些 4-取代苯甲酰氯和碘化物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250218

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Antiprotozoal diamidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04546113A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Diamidines of the formula ##STR1## wherein X is a propylene, isobutylene, guanidine, pyrrole, tetrazole, imidazole or substituted imidazole group; and 2-[4-(2-imidazolinyl)phenyl]-6-(2-imidazolinyl)indole, are useful in the treatment of certain protozoal infections in mammals, particularly in cattle.

  公式为##STR1##的二胺类化合物，其中X是丙烯基、异丁烯基、胍啶、吡咯、四唑、咪唑或取代咪唑基团；以及2-[4-(2-咪唑啉基)苯基]-6-(2-咪唑啉基)吲哚，对于治疗哺乳动物中的某些原虫感染，特别是在牛中，具有一定的用途。
• Antiprotozoal diamidines and bis-imidazoline
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04732907A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Diamidines of the formula ##STR1## wherein X is a propylene, isobutylene, guanidine, pyrrole, tetrazole, imidazole or substituted imidazole group; and 2-[4-(2-imidazolinyl)phenyl]-6-(2-imidazolinyl)indole, are useful in the treatment of certain protozoal infections in mammals, particularly in cattle.

  式子为##STR1##的二胺基化合物，其中X为丙烯，异丁烯，胍，吡咯，四唑，咪唑或取代咪唑基团；以及2-[4-(2-咪唑啉基)苯基]-6-(2-咪唑啉基)吲哚，可用于治疗哺乳动物中的某些原虫感染，特别是在牛中。

表征谱图