4-(2-碘乙氧基)苯甲酸乙酯 | 56703-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-碘乙氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(2-Iodoethoxy)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-iodoethoxy)benzoate；Benzoic acid, 4-(2-iodoethoxy)-, ethyl ester
• CAS: 56703-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: RDYHQEDCLHYJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-碘乙氧基)苯甲酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-<2-(2-cyano-3-methoxy-2-cyclopentenyl)ethoxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-碘乙氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829

文献信息

• Thromboxane A2 synthetase inhibitors. I. Syntheses and activities of various N-heteroaromatic derivatives.
  作者：MUNEFUMI KANAO、YOSHIFUMI WATANABE、YOUICHI KIMURA、HIDEYUKI KANNO、HIDEO KUBO、SHIN-ICHIRO ASHIDA

  DOI：10.1248/cpb.36.2968

  日期：——

  Basic N-heteroaromatic derivatives (1, 2, 4-triazole, thiazole and pyrimidine derivatives) having a 2-[4-(carboxy)phenoxy]ethyl moiety or a 4-[2-(carboxy)vinyl]benzyl moiety were prepared, and evaluated for ability to inhibit thromboxane A2 (TXA2) synthesis. Among the compounds prepared in this study, the 5-substituted thiazole derivatives 14d, 27 and 28 were more potent inhibitors of TXA2 production than the corresponding imidazole derivatives, and the 1-substituted 1H-1, 2, 4-triazole derivatives 14a and 15a were almost as potent as the corresponding imidazole derivatives.

  基本N-杂环芳香族衍生物（1, 2, 4-三唑、噻唑和嘧啶衍生物）含有2-[4-(羧基)苯氧基]乙基部分或4-[2-(羧基)乙烯基]苄基部分，被制备并评估其抑制血栓烷A2 (TXA2)合成的能力。在本研究制备的化合物中，5-取代的噻唑衍生物14d、27和28比相应的咪唑衍生物更能有效抑制TXA2的产生，而1-取代的1H-1, 2, 4-三唑衍生物14a和15a的效力几乎与相应的咪唑衍生物相当。
• FGF-RECEPTOR AGONIST DIMERIC COMPOUNDS
  申请人：BONO Francoise

  公开号：US20090069368A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  FGF receptor agonist compounds corresponding to the general formula: M1-L-M2 are disclosed in which M1 and M2, which may be identical or different, each represent, independently of one another, a monomer unit M, and L represents a linker group, wherein the monomer unit is of the general formula I.

  公开了对应于一般公式 M1-L-M2 的FGF受体激动剂化合物，其中M1和M2相同或不同，每个独立地表示一个单体单元M，L表示连接基团，其中单体单元是通用公式I。
• Structure-Based Design of Transport-Specific Multitargeted One-Carbon Metabolism Inhibitors in Cytosol and Mitochondria
  作者：Md. Junayed Nayeen、Jade M. Katinas、Tejashree Magdum、Khushbu Shah、Jennifer E. Wong、Carrie E. O’Connor、Alexandra N. Fifer、Adrianne Wallace-Povirk、Zhanjun Hou、Larry H. Matherly、Charles E. Dann、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00763

  日期：2023.8.24

  Multitargeted agents provide tumor selectivity with reduced drug resistance and dose-limiting toxicities. We previously described the multitargeted 6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidine antifolate 1 with activity against early- and late-stage pancreatic tumors with limited tumor selectivity. Structure-based design with our human serine hydroxymethyl transferase (SHMT) 2 and glycinamide ribonucleotide

  多靶点药物提供肿瘤选择性，同时降低耐药性和剂量限制性毒性。我们之前描述了多靶点6-取代吡咯并[3,2- d ]嘧啶抗叶酸剂1 ，其对早期和晚期胰腺肿瘤具有活性，但肿瘤选择性有限。基于结构的设计采用我们的人丝氨酸羟甲基转移酶 (SHMT) 2 和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶 (GARFTase) 结构，以及已发表的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶/肌苷单磷酸环水解酶 (ATIC)、SHMT1、的 X 射线晶体结构，叶酸受体 (FR) α 和 β 提供 11 种类似物。通过在分子中提供混杂的构象灵活性来设计多靶点抑制和选择性肿瘤转运。代谢救援将线粒体 C1 代谢和从头嘌呤生物合成确定为目标途径。我们鉴定了通过 FR 进行肿瘤选择性转运的类似物，并与1相比增加了 SHMT2、SHMT1 和 GARFTase 抑制（分别为 28 倍、21 倍和 11 倍）。这些多靶点药物代表了靶向癌
• FR2233989
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KANAO, SODZI
  作者：KANAO, SODZI

  DOI：——

  日期：——