2-hydroxyethyl diazoacetate | 77569-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl diazoacetate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 2-diazoacetate；2-hydroxyethyl 2-diazoacetate
• CAS: 77569-92-7
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: PKSHCWXGWGPTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl diazoacetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl (2E)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of Hydroxy-Containing Diazoacetates: Synthesis of Hydroxy-Containing “Poly(substituted methylene)s” by Palladium-Mediated Polymerization and Poly(ester–ether)s by Polycondensation through O–H Insertion Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma500783b
• 作为产物：
  描述：

  Bromessigsaeure-monoglykolester 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.12 g的产率得到2-hydroxyethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of Hydroxy-Containing Diazoacetates: Synthesis of Hydroxy-Containing “Poly(substituted methylene)s” by Palladium-Mediated Polymerization and Poly(ester–ether)s by Polycondensation through O–H Insertion Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma500783b

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Polymerization of Hydroxy-Containing Diazoacetates: Synthesis of Hydroxy-Containing “Poly(substituted methylene)s” by Palladium-Mediated Polymerization and Poly(ester–ether)s by Polycondensation through O–H Insertion Reaction
  作者：Hiroaki Shimomoto、Erika Itoh、Tomomichi Itoh、Eiji Ihara、Naohiro Hoshikawa、Naoki Hasegawa

  DOI：10.1021/ma500783b

  日期：2014.7.8