2-(E)-[4-(5-bromopentoxy)styryl]quinoline | 1374219-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(E)-[4-(5-bromopentoxy)styryl]quinoline
• CAS: 1374219-17-6
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO
• 分子量: 396.327
• InChiKey: DLGGNTBWUIHKPR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-[4-(5-bromopentoxy)styryl]quinoline 、 2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(E)-{4-[5-(3-hydroxynaphthalen-2-yloxy)pentoxy]styryl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photoactive bichromophoric dyads containing 2-styrylquinoline and 2-naphthol moieties

  摘要：

  一种三步法合成一般式为 SQ-(CH2) n -Np 的双色团二聚体（SQ 为 2-(4-氧乙烯基)喹啉基，Np 为 3-羟基-2-萘醇基，n = 2, 4, 5），该方法基于可用试剂开发。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0222-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.65h， 生成 2-(E)-[4-(5-bromopentoxy)styryl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photoactive bichromophoric dyads containing 2-styrylquinoline and 2-naphthol moieties

  摘要：

  一种三步法合成一般式为 SQ-(CH2) n -Np 的双色团二聚体（SQ 为 2-(4-氧乙烯基)喹啉基，Np 为 3-羟基-2-萘醇基，n = 2, 4, 5），该方法基于可用试剂开发。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0222-8

文献信息

• Synthesis and acid-base properties of bifunctional compounds based on 2-styrylquinoline and 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
  作者：T. N. Gavrishova、M. F. Budyka、N. I. Potashova、O. N. Karpov

  DOI：10.1134/s1070428015060093

  日期：2015.6

  The reaction of 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid with 2-(E)-2-[4-(omega-bromoalkoxy)phenyl]-ethenyl}quinolines gave omega-4-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenoxy}alkyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylates possessing both photoacid and photobase properties. The acidities of the naphthol fragment in the ground (pK (a)) and singlet excited states (pK (a)*) of 3-4-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenoxy}propyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate are pK (a) 9.0 and pK (a)* 2.4, and of the quinoline fragment, pK (a) 4.6, pK (a)* 12.6, respectively.