(4E)-4-[2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutylidene]butanal | 1423047-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-4-[2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutylidene]butanal
• CAS: 1423047-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O
• 分子量: 269.171
• InChiKey: YUCKOFNXLZLECT-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutylidene]butanal 在 [Rh(±)(BINAP)]BF4 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单个C–C键的多个铑催化裂解

  摘要：

  Rh（I）催化的顺式和反式不对称取代的亚烷基环丁烷的分子内氢酰化反应根据三种机理途径进行。如氘标记实验所示，解释顺式异构体重排的机理包括三个碳-碳键的断裂和显着的跨环3-exo-trig碳金属化。

  DOI：

  10.1021/ol400266g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutanone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (4E)-4-[2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutylidene]butanal
  参考文献：
  名称：

  单个C–C键的多个铑催化裂解

  摘要：

  Rh（I）催化的顺式和反式不对称取代的亚烷基环丁烷的分子内氢酰化反应根据三种机理途径进行。如氘标记实验所示，解释顺式异构体重排的机理包括三个碳-碳键的断裂和显着的跨环3-exo-trig碳金属化。

  DOI：

  10.1021/ol400266g

文献信息

• Multiple Rhodium-Catalyzed Cleavages of Single C–C bonds
  作者：Christophe Aïssa、Damien Crépin、Daniel J. Tetlow、Kelvin Y. T. Ho

  DOI：10.1021/ol400266g

  日期：2013.3.15

  The Rh(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of cis and trans asymmetrically substituted alkylidenecyclobutanes proceeds according to three mechanistic pathways. As shown by deuterium-labeling experiments, the mechanism accounting for the rearrangement of the cis isomers includes the cleavage of three carbon–carbon bonds and a remarkable transannular 3-exo-trig carbometalation.

  Rh（I）催化的顺式和反式不对称取代的亚烷基环丁烷的分子内氢酰化反应根据三种机理途径进行。如氘标记实验所示，解释顺式异构体重排的机理包括三个碳-碳键的断裂和显着的跨环3-exo-trig碳金属化。