4-(2-羟乙基)-3-环己烯-1-酮 | 90199-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-羟乙基)-3-环己烯-1-酮
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-ethyl)-3-cyclohexenon-(1)
• 英文别名: 2-(4-Keto-cyclohexen-(1)-yl)-ethylalkohol；4-(2-Hydroxyethyl)cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 90199-14-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JAGBPZYIGOXGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)-3-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以8.0 g的产率得到4-(2-羟基乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。

  DOI：

  10.1039/c4cc01830c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 氨 、 水 、 草酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 生成 4-(2-羟乙基)-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：S. Desrat、C. Remeur、C. Gény、G. Rivière、C. Colas、V. Dumontet、N. Birlirakis、B. I. Iorga、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4cc01830c

  日期：——

  The synthesis of one of the most potent dual inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-xL and Mcl-1 is reported. This analogue of a natural sesquiterpenoid dimer meiogynin A was elaborated by a convergent asymmetric synthesis with 36% yield in ten steps.

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。
• Reductive cyclization strategy for construction of the highly oxygenated CD ring system of aconitine
  作者：Akinobu Matsuzawa、Akihiko Kasamatsu、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.096

  日期：2016.10

  The synthesis of a CD ring analogue of aconitine is described. The SmI2-mediated reductive cyclization of an α,β-epoxyketone with a pendant formyl group allowed for stereocontrolled construction of the bicyclo[3.2.1]octane framework. Further oxidative manipulation installed oxygen functionalities with the desired stereochemistry, thus completing the synthesis of the CD ring fragment of aconitine.

  描述了乌头碱的CD环类似物的合成。SmI 2介导的具有侧基甲酰基的α，β-环氧酮的还原环化可实现双环[3.2.1]辛烷骨架的立体控制结构。进一步的氧化操作使氧官能团具有所需的立体化学，从而完成了乌头碱CD环片段的合成。
• Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction
  作者：Masataka Ihara、Masaru Ohnishi、Michiko Takano、Kei Makita、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja00037a061

  日期：1992.5
• Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：Sandy Desrat、Camille Remeur、Fanny Roussi

  DOI：10.1039/c5ob00354g

  日期：——

  The synthesis, on a large scale, with very good yield and er via an efficient strategy, of a chiral 4-substituted 2-cyclohexenone intermediate, was a milestone in the synthesis of seven analogues of meiogynin A, a natural sesquiterpenoid dimer.

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。
• Synthesis of polycyclic cyclobutane derivatives by tandem intramolecular Michael-aldol reaction under two complementary conditions: TBDMSOTf-Et3N and TMSI-(TMS)2NH
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Kei Makita、Michiko Takano、Masaru Ohnishi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00071a024

  日期：1993.9

  the presence of (TMS) 2 NH provided, via a tandem intramolecular Michael-aldol reaction sequence, several different types of cyclobutane derivatives. The two reaction conditions were complementary. Tricyclo[4.2.1.03-8]nonanes 34 and 35, tricyclo[5.1.1.0 3,8 ]nonane 40, tricyclo[5.4.0.0 3,7 ]undecane 51, tetracyclo[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]undecane 45, and the bicyclo[3.2.0]heptanes 36, 57, and 38, which

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成